百間樓位鎮東北側，沿老運河東、西兩岸建造。相傳是明代禮部尚書董份為他家的奴姆仆人居家而建。始建時約有樓房百間，故稱”百間樓”，這一名稱一直保存至今。    
   整條街房舍連排，側墻相接。其特色是依河立樓，頓河道蜿蜒逶迤，有石橋相連。樓房為傳統的烏瓦粉墻，形成由輕巧通透的卷洞門組成的騎樓式長街。
    房舍間山墻高聳，有做成云頭；有做成觀音兜式；也有做成三疊馬夾墻式，高低錯落，自墻黑瓦。沿河街屋黑瓦之下，民革梗樓窗，底屋多有披檐，又一層黑瓦，再下是桂廊河沿，輕巧通透，洋隘著水鄉民居的靈氣。
    房舍最集中的一段是河東岸的蓮花橋到長橋，房屋較為整齊，密密扎扎地布滿了河岸。白墻、青瓦、沿廊、河埠、花墻、卷門、廊檐、河水流淌，船只往來，呈現出一派典型的江南水鄉特有的風光。
    河西岸在40年代，遭日本軍隊飛機轟炸，損毀嚴重，幾經修整，仍遜色于昔日風采。
    百間樓河道原是運河，通湖州和烏鎮、蘇州、南潯的物資均從這條河運出。元未筑城墻，成為城壕的一段，沿河大多為貨棧、店鋪，沿岸筑成整齊的條石駁岸，岸邊河馬林立，以便船只停靠，裝御貨物。沿河是長街，沿街房屋太多為前店后宅。大戶人家均住宅三至四避，一般人家為一個天井的兩進屋。

百間樓是至今為止保存最為完整，并留有傳統風貌的沿河居民群落。全長400余米，距今已有400多年歷史。